เรตต์เติบโตมาพร้อมกับบุคคลตัวอย่างอย่างทิม แม็กกรอว์ หรือบรุกส์แอนด์ดันน์ เนื่องจากเรตต์ เอคินส์ บิดาของเขา เคยเป็นนักร้องคันทรีชื่อดัง[4] เรตต์เคยเรียนการเล่นกลองสมัยเรียนไฮสกูล เพื่อว่าเมื่อเขาโตขึ้น เขาจะขึ้นเล่นกลองให้บิดาของเขาบนเวที ในไฮสกูล เขาเคยมีวงดนตรีชื่อ เดอะไฮฮีลด์ฟลิปฟลอปส์[5] นอกจากดนตรีแล้ว เขาไม่ได้สนใจอาชีพอื่น ๆ หลังจบไฮสกูล เรตต์เข้าเรียนวิทยาลัยที่มหาวิทยาลัยลิปสโคมบ์ ในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซี เพื่อเรียนการสื่อสาร เนื่องจากเพื่อนของเขาเข้าเรียนวิทยาลัยแล้วเขาว่าง ไม่มีกิจกรรมใด ๆ ให้ทำ[6] ความสนใจในดนตรีเริ่มมีมากขึ้นจนทำให้เขาผิดสัญญากับมารดา และหยุดเรียนเมื่ออายุได้ 20 ปี เพื่อออกมาทำงานดนตรี[7] คืนหนึ่งขณะเล่นดนตรี ผู้บริหารคนหนึ่งจากสังกัดบิกแมชีนเลเบลกรุปมาพบเขา และเสนอให้เขาแต่งเพลง เขาตกลงและเริ่มแต่งเพลงหลายเพลงให้กับบริษัท[4]